Был подробно исследован тандем реакций ОН-внедрение/циклизация, приводящий к образованию спироциклических фуранонов (спиро-бутенолидов). Разработанный принципиально новый метод позволяет получать новые гетероциклические спиро-фураноны, структурный фрагмент которых присутствует в молекулах многих биологически активных природных соединений, а также синтетических структур с разнообразными биологическими свойствами. Полученные результаты исследований были опубликованы в журнале Chemistry‒A European Journal (Q1).
На примере 3-арилиден-4-диазосукцинимидов была исследована Rh(II)-катализируемая реакция с нитрилами, включающая стадии образования нитрил-илида с последующей циклизацией. В результате был разработан новый удобный метод формирования привилегированного 2-бензазепинского ядра, который оказался применим для широкого круга диазо-субстратов и различных нитрилов. Результаты этих исследований опубликованы в журнале Organic & Biomolecular Chemistry (Q1).
Был разработан метод получения производных 2-бензоксепина, образующихся в результате Rh(II)-катализируемого разложения диазо арилиденсукцинимидов в присутствии ароматических альдегидов. Этот оригинальный подход на основе формального [5+2] циклоприсоединения стририл-замещенных карбеноидов к альдегидам значительно расширяет арсенал синтетических методов для получения бензоксепинового скаффолда, востребованного в медицинской химии. Результаты исследований опубликованы в журнале Journal of Organic Chemistry (Q1).
На основе предложенных методов осуществлен синтез библиотеки новых малых гетероциклических молекул, включая спироциклические и конденсированные соединения (более 60 образцов) для биохимического тестирования.
Была обнаружена необычная димеризация диазо арилиденсукцинимидов, представляющая собой тандем формального [5+2]-циклоприсоединения сопряженного родиевого карбеноида к двойной связи арилиденового фрагмента и внутримолекулярной циклизации.
Получены предварительные результаты по исследованию тандема реакций ОН-внедрение/перегруппировка Кляйзена с участием диазо арилиденсукцинимидов и фенолов, приводящего к образованию новых бензгидрил-замещенных малеимидов.
Разработаны подходы к получению новых семичленных диазогетероциклов ряда диазо бензодиазепинонов и диазо бензазепинов. Получены первые представители этих классов диазогетероциклов для дальнейшего исследования их химических превращений, таких как реакции внедрения в связи ХН и СО, образование оксазолов, внутримолекулярные циклизации и другие.
Предложен метод синтеза новых диазоизохинолонов, являющихся деоксо-аналогами исследованных ранее диазогомофталимидов. Эти диазогетероциклы представляют большой интерес с точки зрения возможностей введения их в широкий круг превращений, приводящих к полизамещенным производным тетрагидроизохинолина, относящегося к привилегированным скаффолдам в области медицинской химии.
Проведен анализ литературных данных по использованию диазо-реагентов в синтезе разнообразных азолов. Результаты оформлены в виде обзорной статьи, опубликованной в журнале Molecules (Q1), в специальном выпуске, посвященном химии диазосоединений.