Напряженные и реакционноспособные функционализированные циклы как многоцелевая платформа для каталитического и фотохимического синтеза N-гетероциклических соединений: 2022 г. этап 1

Project: Grant fulfilmentGrant stage fulfilment

Project Details

Description

Задачей проекта является разработка новых каталитических и фотохимических методов синтеза новых азотсодержащих гетерополициклических скелетов и новых ансамблей гетероциклов на основе напряженных и реакционноспособных циклов, содержащих новые комбинации активных функциональных групп. Эта задача включает нахождение синергетических комбинаций раскрытия или расщепления напряженных и реакционноспособных 3- и 5-членных колец с различными вариантами циклизаций, циклоприсоединений и перегруппировок образующихся интермедиатов. Планируется конструирование и разработка методов получения новых напряженных азиринов, азиридинов, циклопропанов, а также реакционноспособных изоксазолов и тетразолов, содержащих диазо, азидные, алкинильные, карбонильные, иминные и др. ФГ. Планируемое сочетание ФГ и структурных элементов синтетических блоков направлено на эффективное генерирование функционализированных карбенов, металлокарбеноидов, нитренов, металлонитреноидов, карбонил-илидов, нитрил-оксидов, нитрил-илидов, нитрил-иминов и других активных интермедиатов и их селективное реагирование на заданной стадии синтетической последовательности, ведущей к целевому гетероциклу. Важным аспектом проекта является поиск вариантов использования света видимого диапазона для исследуемых фотоинициируемых реакций, включая поиск и введение в синтетическую практику новых «антенн» видимого света, полезных для биоконъюгации с использованием фотоклик реакций. Запланировано проведение теоретической оценки реакционной способности разрабатываемых синтетических блоков методами квантовой химии для поиска новых вариантов конструирования гетероциклов, выбора оптимальных реакционных партнеров для селективного реагирования, а также выяснения механизмов реакций. Найденные химические закономерности, новые принципы конструирования молекул, факторы, определяющие их реакционную способность, катализаторы и условия фотоинициации реакций, новые «антенны» для использования видимого света лягут в основу новой методологии гетероциклического синтеза, с помощью которой будут получены новые ансамбли гетероциклов и гетероциклические скелеты c необычными сочетаниями структурных элементов, обеспечивающими заданные химические, физико-химические и биологические свойства.
AcronymRSF_RG_2022 - 1
StatusActive
Effective start/end date18/05/2231/12/22