Возобновляемые ресурсы для синтеза биологически активных соединений: 5-гидроксиметилфурфурол в многокомпонентной химии изоцианидов: 2019 г. этап 2

Project

Description

В современном мире ископаемые углеводороды – нефть и газ – являются основными источниками не только энергии, но и исходного сырья для всей химической промышленности. В то же время снижающиеся запасы ископаемого сырья вместе с растущими потребностями, а также связанная с добычей и переработкой нефти и газа нагрузка на окружающую среду делают насущной проблему поиска альтернативных источников сырья для химической промышленности. И в первую очередь к ним можно отнести биомассу и органические соединения, получаемые непосредственно из неё – например, 5-гидроксиметилфурфурол (5-ГМФ). Поиск путей трансформации таких соединений в обладающие полезными свойствами более сложные продукты представляет собой актуальную проблему развития химической промышленности, а её решение является необходимым шагом на пути человечества к более чистому “зелёному” будущему. В данном проекте мы реализуем синтез разнообразных 5- и 6-членных би- и трициклических гетероциклических структур (часть из которых практически не описана в литературе на сегодняшний день), отвечающий ряду принципов “зелёной” химии:
1. Центральным объектом исследования является 5-гидроксиметилфурфурол – доступный из растительных источников “строительный блок”. Изучение синтетического потенциала этого соединения само по себе представляет собой актуальную задачу современной органической химии.
2. Предложенная синтетическая стратегия использует чрезвычайно эффективные методы с точки зрения инкорпорирования исходных соединений в структуру конечных продуктов (т.е. атом-экономные реакции). Формально, единственными побочными продуктами при переходе от исходных соединений к конечным являются две молекулы воды.
3. Важной особенностью является то, что 5-ГМФ будет использован без постановки защиты на гидроксильную группу. Отсутствие необходимости постановки и снятия защитных групп снижает и временные, и экономические затраты, а также снижает нагрузку на окружающую среду (меньше синтетических стадий – меньше актов очистки и выделения).
Кроме этого, предложенная синтетическая стратегия является экономически выгодной, поскольку не предполагает использования дорогостоящих катализаторов и вспомогательных веществ.
Наконец, некоторые из полученных соединений будут протестированы на сродство в отношении ряда мишеней ЦНС, благодаря чему мы надеемся обозначить возможности дальнейшего практического применения результатов, полученных в ходе реализации данного проекта.
AcronymRFBR_mol_a_2018 - 2
StatusActive
Effective start/end date8/08/1910/03/20